Provavelmente surgirão aqui dezenas de respostas diferentes..
Partindo-se da seguinte base.. Em um ambiente bem iluminado, uma foto na rua por exemplo, se vc pegar uma 500D com a lente do kit em modo AUTO e uma boa compacta (não uma compacta de 200 dólares), vc provavelmente não verá diferença na foto final. Aliás, se vc não configurar a 500D antes, pode ser até que ache que a foto da compacta está melhor que a da DSLR, já que o JPG default, principalmente das Canon, tem pouco tratamento. Ponto. A partir daí, qualquer outra situação será amplamente favoravel à DSLR.
Se vc tirar do automático e fizer a mesma foto em RAW, aproveitando toda a latitude que o sensor maior proporciona, a DSLR já será melhor.
Se ficar um pouco mais escuro e vc tiver que usar qualquer ISO que não seja 100, a DSLR será melhor, sendo que quanto mais alto o ISO, maior a diferença. Cameras como D3100, D90, T1i, T2i conseguem usar ISO1600 ou até maior sem grandes problemas. Isto permite fotos claras em ambientes com pouca luz, e é impensável para as compactas.
Isso é uma base, existem compactas como a G11 ou S90 que tem excelente qualidade de imagem até em ISO intermediário, mas custam caro.
Fora isso ainda tem que contar a velocidade de foco, a ausência de shutter lag, o visor ótico que por pior que seja, na maioria das ocasiões é melhor que olhar no LCD de uma compacta, a possibilidade de usar lentes melhores. Nestes aspectos as DSLR são imbatíveis.
E para finalizar, ainda tem a questão da linguagem fotográfica, que é completamente diferente. Por exemplo, as DSLR permitem a exploração do DOF mais curto, a separação dos planos, que é muito mais difícil nas compactas.
Abçs