Minha opinião:
Vc deve traçar seu objetivo final, uma espécie de ponto onde vc quer chegar. O mundo da fotografia é tão vasto que eu pensei que fosse mais fácil do que o mundo da música. Não é.
Te dou estas opiniões com base nas minhas boas experiências no mundo da música, de ser uma pessoa que começou com uma guitarrinha de R$400,00 e um amplificadorzinho de R$250,00. Hoje eu tenho equipamentos e instrumentos musicais que podem ser comparados com qualquer equipamento de qualquer músico profissional que exista neste planeta. Tudo comprado pouco a pouco, dinheirnho por dinheirinho, suor de cada dia de trabalho em uma jornada de uns 20 anos de música.
Pelo que estou vendo, o universo de equipamentos fotográficos, na sua diversidade de opções, é bem semelhante e certamente minhas dicas são válidas.
Escreva num papeal qual seriam os equipamentos de vc compraria se ganhasse na loteria. Mas tb não vai ser louco de colocar as maiores bizarrices. Escreve uma lista honesta, alcançável, atingível. Este será seu objetivo que chamaremos de "longo prazo".
Agora, escreva uma lista com os equipamentos que vc tem hoje, que já comprou e está usando no momento. Esta será sua lista de "curto prazo".
A partir destas 2 listas, veja qual é a melhor forma de vc sair da lista "curta" e chegar na lista "longa".
Analise os aspectos financeiros de cada evolução de equipamentos. Veja se vale mais a pena adquirir logo a câmera dos seus sonhos ou se é melhor comprar uma lente mais "definitiva" para depois juntar mais grana para chegar na câmera.
Abraço.