Não tenho bem certeza se a 70-300 aceita TC, mas mesmo que aceite, vai perder o autofoco pois ela nos 300mm irá para f/8 (supondo que seja um TC 1.4x). Talvez consiga autofoco com algum TC de terceiros, mas mesmo assim será ineficiente.
Em relação à 55-250IS e a 75-300, já tive as duas então o que posso dizer..
A 75-300 tem baioneta de metal e é melhor construída. Ponto. Ela até consegue fotos razoavelmente decentes em aberturas de f/8 ou f/11, menos que isso é muito soft. Como não tem estabilizador, significa que vc até pode conseguir algumas fotos boas quando for possível usar velocidades de 1/300 ou 1/400, o que não é tão fácil com aberturas fechadas.
A 55-250IS tem construção semelhante à lente do kit, com baioneta plástica. O IS é muito efetivo permitindo uns 3 stops de ganho com relativa facilidade. O IS também é da nova geração, que detecta automaticamente os movimentos laterais da câmera e desliga a estabilização no eixo do movimento, o que é muito útil para panning's. Nas câmeras com IS normal é aconselhado desligar a estabilização para panning, e em outras existe um botão Mode1-Mode2 para selecionar estabilização em ambos os eixos ou apenas no vertical. Na 55-250IS (assim como em outras lentes mais recentes) isso é feito automaticamente.
Opticamente é muito superior a 75-300. É possível fazer boas fotos com aberturas maiores e o IS permite que se feche o diafragma ao mesmo nível do que seria necessário com a 75-300 (para fotos paradas, claro), ficando aí muito afiada. A partir dos 200mm torna-se um pouco mais soft, mas nada que a desabone. Aliás, a 70-300IS também é relativamente soft próximo da DF máxima. E chuto que uma foto feita com a 55-250mm cropada para chegar aos 300mm será melhor do que uma feita com a 75-300mm na esmagadora maioria das circunstâncias.
Tirando as L, a 55-250mm é sem dúvida o melhor custo benefício em teles, salvo se vc vai fazer uso intensivo. Neste caso, talvez a melhor construção da 70-300IS valha a pena. Opticamente, as duas tem resultado bastante semelhante.
Alguns usos da 55-250mm
Pássaros - Neste caso, ela não é a melhor opção, a 100-400 é mais recomendada pelo range. Mas sempre é possível um crop, principalmente nas câmeras novas de 18Mp.
A foto abaixo não foi cropada, mas é um exemplo de uma foto só possível com uma lente com estabilização ou então com tripé (ou uma lente f/2.8).
Sabiá Laranjeira por
Alexandre.Schuster, no Flickr
Canon 60D
Exposição 0,013 sec (1/80)
Abertura f/5.6
Distância focal 250 mm
ISO 800
Picapau em vôo, com a Canon XSi
Em pleno voo por
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Crop de 100% da foto anterior
Em pleno voo por
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Fotos de Autódromo. Lembrando que neste caso, eu estava como fotógrafo credenciado e estava próximo da pista
Itaipava GT por
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Aqui, com um crop bastante acentuado já que a distância focal era muito curta
Itaipava GT por
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E no uso geral, se sai bem, com boa nitidez
Aguardando decolagem por
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Flores por
Alexandre.Schuster, no Flickr
Espero ter ajudado !