Hyde,
Não amadureci bem a idéia ainda, mas supondo que numa manhã (2 horas de vôo) possa fotografar digamos umas 20 empresas.. Consiga ter uma boa qualidade das fotos (raw para trabalhar melhor na pós) e entregue nas empresas digamos 5 fotos impressas em A4.. não precisaria ter portfólio, a foto por si só já seria um bom cartão de visitas.. a empresa simplesmente vai dizer SIM ou NÃO. Se tivesse um êxito de 20% e cobrando ..hum... 500 mangos por empresa... dá pra arriscar, não dá? Isso contando que seria na base do 'contrato de risco'.. primeiro investe pra depois tentar o retorno.
Amador, eu falo que naipe de empresas com que lido diariamente (e isso pode obscurecer minha visão mercadológica). Se Eu chego com um A4 e ofereço o serviço eles recusam na hora. Mas, se gostarem da idéia, telefonam para a matriz e comentam. Se a amtriz aprova, 2 dias depois tem um fotógrafo de uma agência que já tenha um portfólio conhecido nessa área, com o helicóptero pago fazendo vários voos ao longo do dia (a depender do que foi contratado, é lógico) (baixa altitude, alta altitude, fim de tarde, começo de manhã, noite, etc...) e cobrando os olhos da cara.
Pode ser que uma empresa de médio porte que nunca tenha pensado nesse tipo de serviço, encha os olhos na hora e aprove as fotos ali mesmo, fechando um pacote de ampliação, com diferentes formatos e apresentações, fotos emolduradas, vidros protetores, papel fosco, lona, etc... e você fique muito bem na fita.
Se aí na tua cidade não tem esse serviço, acho que não custa dar uma pesquisada direcionada nas possíveis empresas que poderiam fechar esse serviço contido. De posse desses dados, dê alguns telefonemas e veja com a empresa se elas não teriam interesse. Caso positivo, frete o avião e faça algumas fotos. Apresente a empresa. Fechado alguns pacotes, é hora de fretar novamente e sentar o dedo a torto e a direito e sair batendo de posta em porta. Fechou alguns pacotes, tá no lucro. Fechou muitos, tá armado.