É simples, vc foi mordido pelo bixo das fixas. Agora não tem mais volta
A Canon 17-55 f/2.8 tem alguns pontos melhores que a equivalente Tamron, pontos que podem ser importantes ou não, dependendo do uso que vai fazer da lente. Vc fotografa eventos ?? Se sim, a diferença na velocidade de foco pode ser importante. Caso contrário, pode não ser. Em termos de nitidez, ambas são muito semelhantes, uma um pouco melhor em algumas DF's e aberturas, outra melhor em outros. Eu, para meu uso amador, não trocaria minha Tamron 17-50 VC pela Canon 17-55, iria prefirir gastar a grana com outras lentes. Mas isso é pessoal, como disse antes, depende do uso que vai fazer.
Quanto à diferença entre as lentes, se vc começar a analisar todos os detalhes a crop de 100% vai enlouquecer. Vc achou a EF 50mm f/1.8 boa e realmente ela é. Mas eu por exemplo, depois que comecei a usar uma Takumar (Pentax) 50mm f/1.4 adaptada, de foco manual, nunca mais usei a "cinquentinha". Sempre vai existir uma lente um pouco mais nítida, com um bokeh mais bonito, com um contraste mais do jeito que vc gosta. E isso não tem fim.