Cara, eu falo com base na minha experiencia (tenho CNPJ como ME) e na experiencia que tive com minha familia, meu sogro é contador, meu pai ja foi dono de fabrica de calçados (quebrou pelos motivos citados) e tenho amigos que hoje gerenciam e dão consultoria pra empresas de terceiros.
O governo ja dá diversos auxilios pra pequenos empresário e mesmo assim a grande maioria sonega impostos, então não vejo porque tanta reclamação em cima dos impostos, os próprios bancos sabem disso e dão linhas de créditos baseadas na sua declaração de renda e não no que você emite de NF.
Bom, já fui contador também e já estou na 2a. empresa.
Dizer que não é difícil ser empresário no Brasil é um tanto fora da realidade. Para quem trabalha com prestação de serviços é um pouco mais simples por não ter o ICMS mas mesmo assim existe uma série de complicações pequenas ou grandes que tiram o tempo que deveria ser gasto produzindo.
Mesmo para contadores é difícil ter 100% de certeza de que não está falando algo errado para o cliente pois uma regra X pode ter N exclusões, inclusões, ressalvas, etc.
A nova regra do CONFAZ que mudou a forma de cobrança do ICMS nas compras virtuais é um exemplo da bagunça que é o sistema tributário no país.
ICMS, aliás, é um dos piores impostos que temos no país mas ninguém pressiona os governadores para mudar isso, todo mundo acha que é culpa do governo federal.
Nosso problema não são as alíquotas dos impostos, tanto que nossa carga tributária sobre o PIB não é uma das maiores do planeta. O problema é "como" é cobrado esse imposto, sua má distribuição, e o famoso imposto sobre imposto pago em várias situações, o que encarece desnecessariamente o custo final (desnecessariamente pq nem o Estado ganha com isso já que se poderia vender mais se o imposto fosse menor).